ซีซั่น 2011-12 เป็นซีซั่นที่ดีที่สุดในประวัติศาสตร์สโมสร เมื่อพวกเขาเข้าชิงชนะเลิศฟุตบอลยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกและเอาชนะสโมสรฟุตบอลบาเยิร์นมิวนิกในการดวลจุดโทษ โดยพวกเขาเกือบจะแพ้เมื่อโทมัส มึลเลอร์โหม่งผ่านปีเตอร์ เช็กเข้าไป แต่ในนาทีที่ 88 ดีดีเย ดรอกบาก็โหม่งผ่านมานูเอล นอยเออร์ตีเสมอเป็น 1-1 และดวลจุดโทษเอาชนะ 4-3 และเป็นแชมป์ไปในที่สุด อีกทั้งยังคว้าแชมป์เอฟเอคัพได้อีกสมัยด้วยการเอาชนะลิเวอร์พูลในรอบชิงชนะเลิศ แม้ในลีกจะจบเพียงที่6ก็ตาม ปีต่อมา ราฟาเอล เบนิเตซได้เข้ามาคุมทีมและคว้าแชมป์ยูฟ่ายูโรปาลีกไปได้จากการเอาชนะสโมสรฟุตบอลไบฟีกา 2 ประตูต่อ 1 จากประตูชัยของ เฟร์นานโด ตอร์เรส และ บรานิสลาฟ อีวานอวิช ในปีต่อมาพวกเขาได้ดึงโชเซ มูรีนโยกลับมาคุมทีมอีกครั้ง แต่ไม่ได้แชมป์อะไรเลยในปีแรก แต่ในปีต่อมาพวกเขาคว้าดับเบิ้ลแชมป์ด้วยการคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2014–15 ได้สำเร็จ และคว้าแชมป์แคปิตอลวันคัพด้วยการเอาชนะสโมสรฟุตบอลทอตนัมฮอตสเปอร์ไป 2-0 จากจอห์น เทอร์รี่และ เดียโก โกสตา

ในฤดูกาล 2015-16 พวกเขามาพร้อมกับความคาดหวังที่สูงมาก แต่พวกเขาไม่สามารถเอาชนะได้เลยในปรีซีซั่น และแพ้ศึกเอฟเอคอมมิวนิตีชีลด์ต่ออาร์เซนอลไป 0-1 และเป็นครั้งแรกด้วยที่โชเซ มูรีนโยแพ้ให้กับอาร์แซน แวงแกร์ด้วย และพวกเขาแพ้ได้ทุกทีมไม่เว้นแม้กระทั่งน้องใหม่จากการพ่ายสโมสรฟุตบอลบอร์นมัทไป 0-1 และหลังจากการพ่ายแพ้เลสเตอร์ซิตี 1-2 ทำให้อบราโมวิชต้องตัดสินใจปลดโชเซ มูรีนโยออก และดึงกุส ฮิดดิ้งค์เข้ามาแทน ถึงแม้จะดีขึ้นบ้าง แต่ก็เสมอบ่อยมาก และตกรอบทุกถ้วยที่ลงเล่น ทำให้จบฤดูกาลด้วยอันดับ10ไม่ได้ไปฟุตบอลระดับทวีป ในปีต่อมาอันโตนีโอ กอนเตได้เข้ามาคุมทีมหลังจบศึกยูโร 2016 ที่ประเทศฝรั่งเศสและทำทีมชนะสามนัดแรก ก่อนที่จะเสมอให้กับสโมสรฟุตบอลสวอนซีไป 2-2 หลังจากนั้นก็แพ้ลิเวอร์พูล 1-2 และแพ้อาร์เซนอล 0-3 แต่หลังจากได้เปลี่ยนแผนเป็น 3-4-3 พวกเขาก็ชนะ 13 นัดรวดเป็นสถิติสโมสร ก่อนที่จะพ่ายท็อตแนมฮ็อทสเปอร์สไป 0-2 ที่ไวต์ฮาร์ทเลน และยังไม่แพ้ใครหลังจากแพ้ท็อตแน่มอีกเลยจนกระทั่งพ่ายให้กับคริสตัลพาเลซ 1-2 คาสแตมฟอร์ดบริดจ์ แต่ก็สามารถคว้าแชมป์ได้หลังจากการเอาชนะเวสบรอมมิชอัลเบี้ยนไป 1-0 ที่เดอะฮอว์ธอร์นส์ ก่อนจะทำสถิติแชมป์ที่ชนะ 30 นัดรวดในเวลาต่อมา ต่อมาในฤดูกาล 2017-18 เชลซีพลาดท่าพ่ายเบิร์นลีย์ 2-3 ในนัดแรก แต่ในนัดต่อ ๆ มา ก็สามารถรักษามาตรฐานของตัวเองไว้ได้ จนกระทั่งท้ายฤดูกาลกลับฟอร์มหลุดดื้อๆ จากที่เคยการันตีพื้นที่ ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก กลายเป็นหลุดและไป ยูฟ่ายูโรปาลีก แทน เชลซีได้ปลดกอนเตและให้ เมาริซิโอ ซาร์รี่ เข้ามาคุมทีมแทน เขาได้สร้างสถิติชนะหลายนัดร่วมกับลิเวอร์พูลและแมนซิตี้ แต่เล่นไปเล่นมาผลงานกลับสะดุดดื้อๆ และแพ้บอร์นมัธไปถึง 0-4 ทำให้อนาคตของซาร์รี่ในช่วงนั้นไม่ค่อยดีนัก รวมถึงถูกแมนเชสเตอร์ซิตีถล่มแบบหมดสภาพไปถึง 0-6 แพ้เละที่สุดในประวัติศาสตร์พรีเมียร์ลีกของสโมสรเชลซี แถมยังตกรอบเอฟเอคัพด้วยการพ่ายแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด 0-2 คาเดอะบริดจ์ รวมไปถึงการพ่ายจุดโทษแมนฯ ซิตี้ในศึกลีกคัพในการดวลจุดโทษ 3-4 แต่นั่นเป็นลางดีเพราะการรับมือแมนฯ ซิตี้ในเวลา 120 นาทีได้สำเร็จ

แต่ก็มีปัญหาเมื่อเกปา อาร์ริซาบาลากาดันขัดคำสั่งให้เปลี่ยนตัวของเมาริซิโอ ซาร์รีทำให้หลายคนกังวลถึงสปิริตของทีม ซึ่งทั้งคู่ก็ออกมาขอโทษเสร็จสรรพ พร้อมการดร็อปเกปาในนัดที่เอาชนะท็อตแน่มฮ็อทสเปอร์สไป 2-0 และนัดต่อมาก็เอาชนะฟูแลมไป 2-1 ถึงคราเวนคอตเทจโดยที่เกปาได้ลงสนาม นับเป็นสัญญาณที่ดีของความสัมพันธ์ของทั้งคู่ หลังจากนั้นเชลซีแม้จะสะดุดบ้าง แต่ด้วยความที่อีกสามทีมที่ชิงสามอันดับแรกสะดุดทั้งหมด ทำให้เชลซีสามารถคว้าสามอันดับแรกได้สำเร็จ ส่วนในฟุตบอลสโมสรยุโรปอย่างยูฟ่า ยูโรปาลีก พวกเขาชนะทุกนัดตั้งแต่รอบ 32 ทีมถึงรอบ 8 ทีมสุดท้าย จนกระทั่งสะดุดในรอบรองชนะเลิศกับไอน์ทรัคค์ แฟรงค์เฟิร์ต ด้วยการเสมอ 1-1 ทั้งสองนัด แต่ก็สามารถชนะจุดโทษได้ด้วยสองเซฟของเกปา เข้าชิงชนะเลิศกับอาร์เซนอลที่กรุงบากู ประเทศอาเซอร์ไบจาน และเอาชนะไปได้อย่างท่วมท้น 4-1 ด้วยประตูของ ชิรูด์,อาซาร์,และเปโดร คว้าแชมป์ยูโรปาลีกสมัยที่สอง และยังเป็นแชมป์แรกในชีวิตของ เมาริซิโอ ซาร์รี ตั้งแต่ทำงานกุนซือมาด้วย