การดำรงตำแหน่งของออสกู้ดสามารถยึดครองการแสดงของเขาได้ดีที่สุดในการแข่งขัน FA Cup ปี 1969-70
ในทุก ๆ รอบ Ossie ค้นพบทางด้านหลังของตาข่ายรวมถึงหัวข้อการดำน้ำที่ได้รับรางวัลอย่างไม่น่าเชื่อเมื่อเทียบกับลีดส์ในนัดสุดท้าย
ในฤดูกาลถัดไปเขายิงได้ทั้งสองขาในถ้วยยุโรปของผู้ชนะซึ่งนำเชลซีไปสู่ชัยชนะเหนือเรอัลมาดริด
ในสิบปีกับการปรากฏตัว 279 ครั้งออสกู้ดยิงได้ 103 ประตู
อย่างไรก็ตามมันไม่ใช่แค่จำนวนประตูที่เขาทำคะแนน แต่เป็นวิธีที่เขาทำประตูให้พวกเขาทำให้ออสซีเป็นฮีโร่ของเชลซี