โรแบร์โตดิมัตเตโอเป็นนักเตะที่ยอดเยี่ยม แต่สถานะของเขาในฐานะตำนานนั้นน่าสงสัย
ในหกปีกองกลางช่วยให้บลูส์ถึงสองเอฟเอคัพ; ทั้งคู่เขาทำประตูชัยในรอบชิงชนะเลิศรวมถึงเวลาที่เร็วที่สุดในประวัติศาสตร์ถ้วยสุดท้าย (43 วินาที)
ดิมัตเตโอสมควรได้รับการกล่าวถึงว่าเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในประวัติศาสตร์ของเชลซี แต่การหาประโยชน์ของเขาในช่วงสองสามเดือนที่ผ่านมาเป็นสิ่งที่ทำให้เขากลายเป็นสถานะของตำนาน
หลังจาก Andre Villas-Boas นำทีมไปสู่ตำแหน่งที่ไม่น่าพึงพอใจในลีกและการขาดดุลที่ผ่านไม่ได้ในการแข่งขัน Champions League Round รอบ 16, Di Matteo รับตำแหน่งผู้จัดการและนำ Blues มาเป็นผู้ดำเนินการแทน ลีกนัดชิงชนะเลิศ
RDM ควรรับตำแหน่งเต็มเวลาในฐานะผู้จัดการและสามารถเพิ่มมรดกของเขาจากที่นั่น
อย่างไรก็ตามหากเขาต้องเดินออกไปหลังจากการแข่งขันรอบสุดท้ายการกระทำของเขาในฐานะผู้จัดการและผู้เล่นที่เชลซีได้ทำให้เขาเป็นตำนานของบลูส์แล้ว