ในฐานะผู้เล่นของเชลซี Venables นั้นยอดเยี่ยมมาก
ในช่วงต้นยุค 60 Venables ได้คะแนนจากการคว้าแชมป์ลีกคัพรอบชิงชนะเลิศได้รับถ้วยรางวัลสำหรับสโมสรของเขาและเพิ่งพลาดตำแหน่งเอฟเอคัพ
กองกลางทำประตูได้ 26 ประตูในเวลาหกปีที่สโมสร
หลังจากอาชีพการเล่นของเขาประสบความสำเร็จในการดำรงตำแหน่งผู้จัดการทีมชาติอังกฤษซึ่งเขานำทรีไลออนส์ไปสู่อันดับสามในยูโร 1996 ซึ่งทำให้ตำแหน่งของเขาเป็นตำนานฟุตบอลอังกฤษ